Tressa Middleton urodziła się w 1994 roku w Broxburn w Szkocji. Jej życie zmieniło się bardzo wcześnie: w wieku czterech lat Tressa trafiła pod opiekę rodziny.
Pomimo trudności, szybko dorosła i już jako nastolatka wiodła dorosłe życie.
W 2006 roku Tressa Middleton stała się znana jako najmłodsza matka w Wielkiej Brytanii, rodząc dziecko w wieku zaledwie 12 lat. Jej córka, Annie, przyszła na świat w wyniku incydentu, który pozbawił Tressę dzieciństwa.
Po narodzinach córki Tressa zmagała się z wieloma trudnościami: nie była w stanie opiekować się córką, a dwa lata później została oddana do adopcji.
Pomimo rozstania Tressa myślała o córce przez całe życie. W 2015 r. wyznała w swojej książce, że Annie pozostaje jej pierwszą myślą każdego poranka i ostatnią każdej nocy. W 2018 r. Tressa po raz kolejny doświadczyła radości macierzyństwa wraz z narodzinami swojej drugiej córki, Arihanny. Po skomplikowanym, 24-godzinnym porodzie Tressa i jej partner Darren powitali nowe życie w swoim domu w Szkocji.
Według jej strony na Facebooku, Tressa spodziewa się trzeciego dziecka z Darren Young w 2023 roku. Napisała, że kocha swoje cztery córki i stara się uszczęśliwić je.